Успех в кино
До 2004 года Саймон специализировался на ролях в ситкомах (ситком это сокращенное от «ситуационная комедия»), а в 2004 он получил главную роль в комедии «Зомби по имени Шон». Однако настоящим прорывом в карьере для него стало участие в третьей части франшизы «Миссия невыполнима», где он сыграл одного из участников отряда спецагентов. С этого момента Саймон становится одним из самых востребованных британских актеров — в год выходит по три-четыре фильма с его участием. Большинство его ролей это образы смешных недотеп.