Роберт женился во второй раз в 2020 году, на этот раз на своей давней возлюбленной Энн Мари Паллан. Роберт умер 15 августа, всего через день после госпитализации. Ранее в этом году Роберт провел по меньшей мере 10 дней в отделении интенсивной терапии в больнице Маунт-Синай в Нью-Йорке, пытаясь помешать своей племяннице Мэри Трамп опубликовать разоблачительную книгу о президенте.
