Вайнона Райдер
Дэймон начал встречаться с Вайноной Райдер после того, как их познакомили общие друзья в конце 1990-х. Их отношения длились с 1997 по 2000 год и включали в себя появление на отраслевых мероприятиях, когда оба работали над громкими проектами. Они старались не афишировать свои отношения и в конце концов расстались в 2000 году. В хронологии отношений Райдер обычно упоминается Дэймон в конце 1990-х годов, что совпадает с активным периодом в карьере обоих.
