В 13 лет она начала встречаться с мальчиками. И каждый раз это была любовь «до гроба». В результате одного из романов 17-летняя девушка забеременела. Лилию отправили в деревню, где ей сделали срочный аборт, после которого она потеряла способность иметь детей.
Брак и знакомство с Маяковским
26 февраля 1912 года Лиля вышла замуж за поэта-футуриста и литературного критика Осипа Брика. Вскоре супруги переехали в Санкт-Петербург, где в 1915 году Лиля познакомилась с поэтом Владимиром Маяковским. Они начали встречаться, но Лиля осталась замужем за Осипом. Их дом был аналогом литературных салонов, которые посещали писатели, деятели искусства и культуры.