Она научилась использовать свой статус знаменитости во благо, привлекая внимание к эпидемии СПИДа и рассказывая людям о том, как на самом деле распространяется эта болезнь. Однако, несмотря на то, что она была добрым человеком с репутацией пай-девочки, она всё же была человеком — и всё же совершала ошибки.
По словам королевского биографа Салли Беделл Смит, у Дианы был роман с арт-дилером Оливером Хоаром. Хотя Диана к тому времени уже рассталась с тогдашним принцем Чарльзом, Хоар всё ещё был женат. Что ещё хуже, Хоар и Чарльз были хорошими друзьями.