Отношения Шона Пенна часто совпадали с важными этапами его актёрской и режиссёрской карьеры. На протяжении многих лет он встречался и был женат на нескольких известных женщинах из мира кино, телевидения и моды. Вот 5 самых ярких романов в жизни Шона Пенна.
Мадонна
Шон Пенн и Мадонна поженились в августе 1985 года и развелись в 1989 году. Они вместе работали над фильмом «Шанхайский сюрприз», который вышел на экраны в 1986 году. Во время их брака Пенн продолжал подниматься по карьерной лестнице, получая всё более заметные роли, а Мадонна выпускала хиты и гастролировала. В конце 1980-х годов их отношения привлекали пристальное внимание СМИ. После развода они оба продолжали появляться на крупных отраслевых мероприятиях, и каждый из них сосредоточился на новых творческих проектах и личных достижениях.
Робин Райт
Шон Пенн начал встречаться с Робин Райт в начале 1990-х. Они поженились в 1996 году и развелись в 2010-м. За годы совместной жизни у пары родилось двое детей, а карьера Пенна как актёра и режиссёра в этот период пошла в гору благодаря таким фильмам, как «Мёртвый штиль» и «Регулировщик».
Райт продолжала строить свою карьеру, снимаясь в кино, а затем и на телевидении. В 2010 году они окончательно расстались, и с тех пор их пути разошлись, но оба продолжают активно работать в кино и правозащитной сфере.

Шарлиз Терон
Шон Пенн и Шарлиз Терон встречались примерно с 2013 по 2015 год. Терон снялась в фильме «Последнее лицо», режиссёром которого был Пенн. Премьера фильма состоялась позже. Их отношения совпали с напряжённым графиком съёмок Терон в масштабных проектах и сосредоточенностью Пенна на режиссуре и гуманитарной деятельности. В то время ходили слухи о помолвке, и пара вместе посетила несколько публичных мероприятий, прежде чем расстаться в 2015 году. После разрыва они вернулись к независимым проектам и выступлениям без дальнейшего сотрудничества.

Скарлетт Йоханссон
В 2011 году широко распространились слухи о том, что Шон Пенн и Скарлетт Йоханссон встречаются. В тот период они вместе появлялись на нескольких мероприятиях, что совпало с выходом новых фильмов с участием Йоханссон и благотворительной деятельностью Пенна, связанной с ликвидацией последствий стихийных бедствий. В том году их отношения продлились недолго. После этого они оба сосредоточились на работе в кино и публичных выступлениях, и их сотрудничество прекратилось.

Лейла Джордж
Шон Пенн женился на Лейле Джордж в 2020 году. Их брак стал результатом нескольких лет, в течение которых Пенн совмещал актёрскую деятельность, режиссуру и благотворительность. Джордж подала на развод в 2021 году, а в 2022 году развод был оформлен официально. После расторжения брака оба продолжили работать над новыми ролями и творческими проектами, а Пенн вскоре вернулся на съёмочную площадку сразу нескольких проектов.
