Ивана и Трамп развелись в 1991 году после нескольких месяцев публикаций о романе Трампа с Мейплс.
Мэйплс и Трамп поженились в 1993 году, вскоре после рождения их дочери Тиффани. В 1997 году пара объявила о планах развестись.
Трамп недолго оставался холостяком. В 1998 году он познакомился с моделью Меланией Кнаусс. Пара поженилась в январе 2005 года.
В сентябре 2005 года Трамп был записан на плёнку, когда говорил ведущему «Access Hollywood» Билли Бушу, что он может «хватать» женщин «за п—у», потому что «когда ты звезда, тебе это позволено».