После окончания учёбы Эшли начала карьеру в сфере социальной работы. Благодаря политическому влиянию своих родителей она посвятила свою жизнь помощи малообеспеченным сообществам. В частности, она 15 лет проработала в Департаменте услуг для детей, молодёжи и их семей штата Делавэр и с 2014 по 2019 год была исполнительным директором Центра правосудия штата Делавэр.
