Гвинет Пэлтроу
В далеком 1993 году у Перри и актрисы и модели Гвинет Пэлтроу случился бурный летний роман. «Мы ездили купаться в ручьи, пили пиво в баре местного колледжа, целовались на поле с высокой травой. Это было волшебное лето». К сожалению, роман закончился так же быстро, как и начался, но, по словам Пэлтроу, они «какое-то время оставались друзьями, пока не отдалились друг от друга, но я всегда была рада его видеть».
Джулия Робертс
Самые обсуждаемые отношения Перри пришлись на 1995 год, когда он встречался с Джулией Робертс. Однако, несмотря на это, у них ничего не вышло, и Перри с Робертс расстались всего через два месяца. «Отношения с Джулией Робертс были для меня непосильным испытанием, — писал Перри. — Я был уверен, что она со мной расстанется. А почему бы и нет? Меня было недостаточно, и никогда не будет достаточно; я был сломлен, подавлен, нелюбим».
