Подростковые романы и первая любовь
В 1989 году, когда Бэрримор было 14 лет, она встречалась с актером Кори Фельдманом. Две звезды подростковых фильмов 80-х познакомились на съемках специального выпуска для школьников «15 и на пути к взрослению» и встречались год. В 2023 году бывшие подростки, пережившие трудности, мило воссоединились на шоу «Шоу Дрю Бэрримор».
В 16 лет Дрю обручилась с Лиландом Хейуордом III, внуком агента по поиску талантов и бродвейскогопродюсера Лиланда Хейуорда. Эта пара с безупречными родословными быстро рассталась, после чего Бэрримор связывали с Дэвидом Аркеттом. Позже в том же году она обручилась с актером Джейми Уолтерсом. Они сделали друг другу татуировки с именами, но к 1993 году разорвали помолвку.
