Первый брак
После двух несостоявшихся помолвок Дрю впервые вышла замуж в 1994 году, когда ей было всего 19 лет. Ее мужем стал владелец бара Джереми Томаса, после шести недель отношений. Пара рассталась всего через 19 дней, но официально развод был оформлен только в 1995 году. Послеразвода она начала встречаться с гитаристом Эриком Эрландсоном. После расставания с Эриком Дрювстречалась с актером Люком Уилсоном. Они познакомились на съемках фильма «Домашняя картошка» и встречались с 1996 по 1998 год.
